A veces el destino no puede evitar ser bastante azaroso con ciertas personas. Y ponerles de golpe y porrazo, la oportunidad de su vida delante de sus narices. Y si no, que lo niegue Jorge Sergio Di Gregorio, volante central que arribó al club casi a mediados de 1985.
Más propicio a la lucha que a la circulación de la pelota, el arribo del mediocampista se dio pura y exclusivamente por el visto bueno del técnico de Boca,
Don Alfredo Di Stéfano. Un grande del fútbol mundial, pero que en esta ocasión, la mandó a la tribuna. Don Alfredo le echó el ojo al melenudo número cinco de Altos Hornos Zapla de Jujuy en los tres choques de Boca contra jujeños por el Nacional 1985. Y ante el obvio ofrecimiento de los dirigentes norteños, la Saeta Rubia mordió el anzuelo. ¿Por qué? Evidentemente debe haberle llamado la atención su incansable combate en la trinchera del mediocampo. Sino, no hay otra explicación.
Así fue como, pese a contar con Julio Olarticoechea, Di Gregorio llegó antes del inicio del campeonato de 1985/86. Y la presencia del Vasco es, obviamente, una de las primeras cosas que le jugó en contra en su paso por el xeneize. Porque de más está decir que, en sus cuatro o cinco partidos jugados, no sólo no hizo goles, sino que jugó tres como volante por derecha y uno como marcador de punta.
Su debut oficial data del 14 de julio de 1985, cuando por la segunda fecha Boca cayó 0-2 con Ñuls en el Parque Independencia. Esa fría y soleada tarde, entró por el Tuta Torres a los 20 del segundo tiempo y poco pudo hacer para aguantar el partido, ya que la Lepra se despachó con sus dos goles con Di Gregorio en cancha.
Luego jugó en un 2-2 con Temperley en el Sur, en el lapidario 0-3 con el Rojo en la Bombonera un domingo día de la madre y en el agónico empate 2-2 frente a Chacarita en La Boca. Esa noche, la de su despedida, fue la de su fallida experiencia como lateral.
Para los amantes (?) de las cosas raras, según Clarín, al listado de partidos jugados también habría que sumar el 2-2 con Velez en la Bombonera. Pasa que para El Gráfico, Sólo Fútbol y Tiempo Argentino, el que entró por Irazoqui a los 32 del segundo tiempo no fue Di Gregorio, sino que fue José Alberto Bravo. De todas maneras, sean 4 o 5 sus partidos jugados, es obvio que el panorama desalentador no cambia mucho.
Jugó algunos amistosos más y con la renuncia del técnico que lo trajo, no le quedó otra que tomarse el palo también. Su carrera, iniciada en Independiente, Arsenal y Altos Hornos Zapla, tras su meteórico paso por Boca, se recontra curtió en el ascenso con las camisetas de Deportivo Italiano, Quilmes, Colón y Deportivo Armenio.
.
(Gracias a Guille por la colaboración)